Op vrijdag 3 en zaterdag 4 december 1999 werd de 14e editie van de Winmau World Masters bij de jeugd afgewerkt. Dit was de eerste editie waarbij er een apart jongens en meisjes toernooi werd gespeeld in de Lakeside Country Club.
Martin Brown uit Engeland werd de eerste winnaar bij de jongens. In de finale was Brown met 3-2 te sterk voor de Portugees Daniel Moreira. Janine Gough uit Wales schreef het eerste meisjestoernooi op haar naam, door te winnen van Carly Ellis uit Engeland.