Een jaar na zijn overwinning in 1998 is Harrington wederom de nummer één van de plaatsingslijst en voor het tweede jaar op rij haalt hij ook weer de finale. Deze keer moet hij het opnemen tegen de nummer twee van de wereld, Peter Manley. “One Dart” Manley heeft in de halve finale gewonnen van Phil Taylor en weer wordt het een spectaculaire finaledag in Blackpool. Bij een 13-16 achterstand gooit Manley 180, gevolgd door 177. Een negendarter is dan al negen jaar niet meer gegooid op tv en er staat een prijs van 25.000 pond op als het hier wel lukt. Manley begint in zijn volgende beurt met triple 18, denk een tijdje na en gooit met dart acht tops. Dit betekent dat bullseye overblijft voor een negendarter. Manley mist hem nipt en ziet de koffer met geld aan zijn neus voorbij gaan. Indien hij hem wel had geraakt zou het ongetwijfeld de meest getoonde negendarter aller tijden zijn geworden. Manley vecht zich wel helemaal terug in de partij en net als een jaar eerder wordt het weer 17-17 in legs. Harrington blijkt weer het best bestand tegen de druk want hij wint voor het tweede jaar op rij de finale met 19-17, dit keer met een 136 finish. Harrington is zo de eerste speler die de World Matchplay titel met succes weet te verdedigen.
In de eerste ronde van 1999 krijgt Phil Taylor de loting waar hij op hoopte. Ronnie Baxter had hem een jaar eerder verslagen op dit podium. Deze keer liet Taylor zich niet nogmaals verrassen door Baxter, hij won met 10-5. Een nieuw gezicht laat zich zien op de World Matchplay van 1999, Colin Lloyd. Hij wint van Scott Cummings in de eerste ronde, maar maakt vooral indruk in de tweede ronde als hij de als zevende geplaatste Alan Warriner een ouderwets pak billenkoek geeft. In die wedstrijd gooit hij o.a. een 170 en een 150 finish. De pijl waarmee hij de wedstrijd wint gooit hij van anderhalve meter naast de oche in de dubbel 10. Peter Manley is hem uiteindelijk te sterk in de kwartfinale.
In de kwartfinale speelt The Power tegen Chris Mason. Na zijn overwinning op Steve Brown in de tweede ronde had Mason nogal wat prikkelende uitspraken gedaan over Taylor. Met name zijn uitspraak dat Taylor onder druk kwetsbaar zou zijn en dat hij indien hij Taylor onder druk kon houden wel zou winnen van de wereldkampioen schoten in het verkeerde keelgat bij Taylor. Het antwoord van Taylor was zoals alleen Taylor dat kan geven. Mason houdt hem onder druk tot 6-6 en dan is Taylor weg. The Power wint met 16-11 en snoert Mason de mond.
Manley is overigens niet de enige die een negendarter mist tijdens deze World Matchplay. Ook Dennis Priestley komt tot 8 perfecte darts, hij mist de dubbel 18 in zijn halve finale met Harrington. In die wedstrijd is Harrington overigens wel vanaf het begin tot het eind de baas. De andere halve finale is een stuk spannender. Peter Manley leidt de dans als hij acht van de eerste tien legs wint en lijkt dan op een eenvoudige overwinning af te stevenen, maar Taylor komt helemaal terug tot 14-14. Toch zal Manley de wedstrijd winnen, hij finisht 128 op de bullseye voor een historische 17-14 overwinning. Taylor zou in de vijf volgende jaren geen partij meer verliezen in Blackpool.